外消旋體的拆分方法(消旋體常用的拆分方法)
1.消旋體常用的拆分方法有哪些
如果要從外消旋體的一對(duì)對(duì)映體中分離出其中之一，必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。
1、通過(guò)化學(xué)反應(yīng)：拆分劑，如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢(qián)子堿等，光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。
2、酶解
3、晶種結(jié)晶
4、柱色譜
用物理、化學(xué)或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過(guò)程。拆分的方法有：
① 手工或機(jī)械法，如果對(duì)映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結(jié)晶時(shí)，可用手工方法將這兩種晶體分開(kāi)，例如外消旋酒石酸鈉銨。
② 播種法，在外消旋體的過(guò)飽和溶液中，播入其中一個(gè)純的對(duì)映體晶種，會(huì)導(dǎo)致這一對(duì)映體結(jié)晶析出，而在母液中留下另一對(duì)映體。在工業(yè)生產(chǎn)上，這一方法具有工藝簡(jiǎn)便、成本低廉的特點(diǎn)。
③ 生物法，某些微生物能有選擇地將一對(duì)對(duì)映體中的一個(gè)加以破壞或消化掉，從而剩下另一異構(gòu)體。這也是工業(yè)生產(chǎn)中常用的方法，產(chǎn)物的旋光純度很高。
④ 選擇吸附法，利用某些光學(xué)活性物質(zhì)作吸附劑，有選擇地吸附外消旋體中的一個(gè)對(duì)映體，達(dá)到拆分的目的，例如各種色譜法，其中包括離子色譜法，特別是配位離子交換法等。
2.消旋體常用的拆分方法有哪些啊
一.外消旋體的一般性質(zhì) 等量的對(duì)映異構(gòu)體的“混合物”叫做外消旋體，用（±）表示。
在氣態(tài)、液態(tài)、熔化狀態(tài)以及在溶液中，外消旋體通常都是以理想的或近似理想的混合物的形式存在。因此在這些狀態(tài)下，除去對(duì)偏振光呈現(xiàn)的性質(zhì)不同之外。
外消旋體和純對(duì)映體應(yīng)當(dāng)具有相同的性質(zhì)，例如它們具有相同的沸點(diǎn)、折射率、液態(tài)密度和紅外吸收光譜等。 然而，在晶態(tài)的情況下，對(duì)映體分子之間的晶格間力的相互作用是有明顯差別的。
一個(gè)（+）-分子對(duì)另一個(gè)（+）-分子的關(guān)系，雖然相同于一個(gè)（-）-分子對(duì)另一個(gè)（-）-分子之間的關(guān)系，但是（+）—分子和（-）—分子之間的關(guān)系卻不相同，于是產(chǎn)生了以下的三種存在形式： （1）外消旋混合物：當(dāng)各個(gè)對(duì)映體的分子在晶體中，對(duì)其相同種類(lèi)的分子具有較大的親合力時(shí)，右旋體和左旋體的分子則分別形成在外型上不同的兩種晶體而混合在一起。這就是所謂的“外消旋混合物”。
由于外消旋混合物是（+）一型晶體和（-）一型晶體的混合物，所以它的性質(zhì)在許多方面都與純態(tài)的對(duì)映體相似。然而，外消旋體的熔點(diǎn)組成曲線(xiàn)卻體現(xiàn)出所有典型混合物的特點(diǎn)，最熟知的外消旋體混合物的例子是在低于27℃下，從水中結(jié)晶出來(lái)的（±）一酒石酸銨鈉鹽。
（2）外消旋化合物 當(dāng)右旋體分子與左旋體分子之間比相同種類(lèi)分子間具有較大的親合力時(shí)，構(gòu)型相反的兩個(gè)分子結(jié)合成對(duì)地出現(xiàn)在晶格中每個(gè)位置上，只有一種晶體。這種晶態(tài)的分子化合物稱(chēng)為“外消旋化合物”。
外消旋化合物的大部分物理性質(zhì)都不同于其純態(tài)的對(duì)映體，例如其熔點(diǎn)曲線(xiàn)有兩種情況，高熔點(diǎn)分子化合物有酒石酸，低熔點(diǎn)分子化合物有乳酸等。 （3）外消旋固體溶液 在某些情況下，當(dāng)一個(gè)外消旋體中兩種分子的三種結(jié)合力相差很小時(shí)，則兩種分子混合在一起成晶，形成固體溶液，這種固體溶液叫做外消旋固體溶液。
這種情況相當(dāng)于溶液或熔化狀態(tài)的分布，其分子的排列是混亂的 。這種晶體與其純態(tài)的對(duì)映體在很多方面的性質(zhì)都是相同的。
例如，熔點(diǎn)及熔解度是相同或相差甚微。 外消旋體混合物 外消旋體固體溶液 外消旋化合物 二、外消旋體拆分的方法 在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)由不旋光的化合物合成手性化合物時(shí)，通常得到的多是由等量的對(duì)映體組成的外消旋體。
如果要得到其中一個(gè)對(duì)映體，都需要經(jīng)過(guò)一定的手續(xù)，才能把外消旋體分離成為純態(tài)的右旋體和左旋體，這種分離過(guò)程叫做外消旋體的拆分，由于對(duì)映體除了旋光方向相反外，其他的物理性質(zhì)、一般的化學(xué)性質(zhì)都完全相同，因此用一般的物理方法和化學(xué)方法通常不能達(dá)到分離的目的，而必須采用其他有效的方法。最常用的方法是化學(xué)方法，即形成和分離非對(duì)映體的方法。
其他的方法有的是因?yàn)閷?duì)某個(gè)別或某一類(lèi)外消旋體的拆分有特殊的效果而被使用，有的則被用作輔助方法。但這些“其他”方法在用得恰當(dāng)時(shí)，也能起重要作用，如晶體機(jī)械分離法（適合于外消旋混合物），物理方法中的誘導(dǎo)晶種分離法等。
近年來(lái)，生物化學(xué)方法及色譜分離法越來(lái)越成為有效的方法。 1.化學(xué)方法 把組成外消旋體的一對(duì)對(duì)映體與一個(gè)有旋光性的性質(zhì)（稱(chēng)為解拆劑）反應(yīng)，使之生成非對(duì)映體，再利用非對(duì)映體物理性質(zhì)的差異達(dá)到分離的目的。
例如，分離外消旋α-苯乙胺，用（+）-酒石酸為解拆劑，與外消旋α-苯乙胺作用，產(chǎn)物是非對(duì)映體的鹽，可用分步結(jié)晶法把兩個(gè)非對(duì)映體的鹽分離。分離后分別水解，從而獲得純的（+）-α-苯乙胺和（-）-α-苯乙胺。
以上過(guò)程可用下式表示： （±）-α-苯乙胺（+）-酒石酸 （-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸鹽 （-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （-）-α-苯乙胺 （+）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （+）-α-苯乙胺 2.生物化學(xué)方法 所謂的生物化學(xué)方法就是利用酶或微生物作為解拆劑（或拆分試劑）來(lái)拆分外消旋體的方法。酶或微生物都是手性物質(zhì)，它們對(duì)手性物質(zhì)的反應(yīng)的催化作用具有立體專(zhuān)一性。
所以它們可以選擇性地使對(duì)映體之一被轉(zhuǎn)化為其他不易再?gòu)?fù)原的物質(zhì)，另一個(gè)被保留下來(lái)。例如，以L(fǎng)-氨基酸氧化酶拆分（±）丙氨酸時(shí)，L-氨基酸氧化酶能使L-（+)丙氨酸氧化為丙酮酸，而留下D-（-)丙氨酸。
3.誘導(dǎo)晶種分離法 這種方法就是在外消旋體的過(guò)飽和溶液中加入一定量的右旋體或左旋體的晶體，則與晶種相同的異構(gòu)體便優(yōu)先析出，例如向某一外消旋體（±）A的過(guò)飽和溶液中加入（+）A的晶種，則（+）A優(yōu)分析出一部分，濾出析出的（+）A，再向?yàn)V液中加入（-）A晶種，又可析出一部分（-）A的結(jié)晶，過(guò)濾，如此反復(fù)處理就可以得到相當(dāng)數(shù)量的左旋體和右旋體。工業(yè)上生產(chǎn)氯霉素時(shí)，就是用此種方法拆分中間體的。
3.外消旋體的拆分
如果要從外消旋體的一對(duì)對(duì)映體中分離出其中之一，必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。
1、通過(guò)化學(xué)反應(yīng)：拆分劑，如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢(qián)子堿等，光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。
2、酶解
3、晶種結(jié)晶
4、柱色譜
用物理、化學(xué)或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過(guò)程。拆分的方法有：
① 手工或機(jī)械法，如果對(duì)映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結(jié)晶時(shí)，可用手工方法將這兩種晶體分開(kāi)，例如外消旋酒石酸鈉銨。
② 播種法，在外消旋體的過(guò)飽和溶液中，播入其中一個(gè)純的對(duì)映體晶種，會(huì)導(dǎo)致這一對(duì)映體結(jié)晶析出，而在母液中留下另一對(duì)映體。在工業(yè)生產(chǎn)上，這一方法具有工藝簡(jiǎn)便、成本低廉的特點(diǎn)。
③ 生物法，某些微生物能有選擇地將一對(duì)對(duì)映體中的一個(gè)加以破壞或消化掉，從而剩下另一異構(gòu)體。這也是工業(yè)生產(chǎn)中常用的方法，產(chǎn)物的旋光純度很高。
④ 選擇吸附法，利用某些光學(xué)活性物質(zhì)作吸附劑，有選擇地吸附外消旋體中的一個(gè)對(duì)映體，達(dá)到拆分的目的，例如各種色譜法，其中包括離子色譜法，特別是配位離子交換法等。
⑤ 某些物理方法，例如，用一定波長(zhǎng)的圓偏振光照射某些外消旋體時(shí)，能將其中一個(gè)對(duì)映體破壞而得到另一對(duì)映異構(gòu)體。
⑥ 消旋歸還拆分法，一些外消旋化合物在某些手性試劑的作用下，能使對(duì)映體之間經(jīng)中間平衡而發(fā)生轉(zhuǎn)化，將不需要的一個(gè)異構(gòu)體轉(zhuǎn)變?yōu)樾枰膶?duì)映體。
⑦ 化學(xué)法，這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對(duì)對(duì)映體轉(zhuǎn)變?yōu)榉菍?duì)映異構(gòu)體，即在一對(duì)對(duì)映體分子中引入同一的手征性基團(tuán)，從而生成一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體，再根據(jù)一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體在物理性質(zhì)上存在的差異而將二者拆分，分開(kāi)后再把所引入的手征性因素除去，即可得到純的左旋或右旋體。
如一外消旋酸（±）-A與旋光性堿（-） -B生成一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體的（+）-A·（-）-B和（-）-A·（-）-B鹽，將二者分開(kāi)后再除去堿（-）-B，即得到純的（+）-A和（-）-A。如下式： 其他的拆分法有光學(xué)活性膜拆分法、膜電極拆分法、大環(huán)多聚醚拆分法，以及利用光學(xué)活性溶劑進(jìn)行萃取或重結(jié)晶方法等。此外還有某些特殊的方法，如螺[3.3]-1, 5-庚二烯與氯化鉑和光學(xué)活性的α-甲基芐胺形成的非對(duì)映異構(gòu)體絡(luò)合物，能在二氯甲烷中被拆分。尿素與外消旋2-氯辛烷能形成兩種不同的籠狀半面晶非對(duì)映異構(gòu)體而被拆分。
4.消旋體常用的拆分方法有哪些
如果要從外消旋體的一對(duì)對(duì)映體中分離出其中之一，必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。
1、通過(guò)化學(xué)反應(yīng)：拆分劑，如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢(qián)子堿等，光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。2、酶解3、晶種結(jié)晶4、柱色譜用物理、化學(xué)或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過(guò)程。
拆分的方法有：① 手工或機(jī)械法，如果對(duì)映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結(jié)晶時(shí)，可用手工方法將這兩種晶體分開(kāi)，例如外消旋酒石酸鈉銨。② 播種法，在外消旋體的過(guò)飽和溶液中，播入其中一個(gè)純的對(duì)映體晶種，會(huì)導(dǎo)致這一對(duì)映體結(jié)晶析出，而在母液中留下另一對(duì)映體。
在工業(yè)生產(chǎn)上，這一方法具有工藝簡(jiǎn)便、成本低廉的特點(diǎn)。③ 生物法，某些微生物能有選擇地將一對(duì)對(duì)映體中的一個(gè)加以破壞或消化掉，從而剩下另一異構(gòu)體。
這也是工業(yè)生產(chǎn)中常用的方法，產(chǎn)物的旋光純度很高。④ 選擇吸附法，利用某些光學(xué)活性物質(zhì)作吸附劑，有選擇地吸附外消旋體中的一個(gè)對(duì)映體，達(dá)到拆分的目的，例如各種色譜法，其中包括離子色譜法，特別是配位離子交換法等。
5.旋光異構(gòu)體拆分主要手段有哪幾種方法
(1)化學(xué)法：一對(duì)合成的外消旋體由于在非手性條件下物、化性質(zhì)相同，普通的分離方法如蒸餾、重結(jié)晶等在這種情況下是無(wú)能為力的。因此要設(shè)法先將一對(duì)對(duì)映體變成非對(duì)映體，然后再借用二者物化性質(zhì)的區(qū)別，將它們分開(kāi)、制純，再分別將非對(duì)映體分解，得回兩個(gè)純的對(duì)映體。這種方法一般需要被拆分的分子中有一個(gè)易發(fā)生反應(yīng)的基團(tuán)，如羧基、堿基等，然后讓它們與一個(gè)純的（+）或（-）光活化合物反應(yīng)，形成鹽，這樣就形成了一對(duì)非對(duì)映體。
(2)酶解法：有時(shí)用酶解的方法，可以將外消旋體分開(kāi)，酶對(duì)底物具有非常嚴(yán)格的空間選擇反應(yīng)性能。也可以說(shuō)它的性能非常專(zhuān)一。專(zhuān)一和選擇這兩個(gè)詞有時(shí)含混，但目前的討論，可以暫不計(jì)較。例如合成的DL—丙氨酸經(jīng)乙?；螅ㄟ^(guò)由豬腎內(nèi)取得的一個(gè)酶，水解L型丙氨酸的乙?；锏乃俾室菵型的快得多。因此就可以把Dl—乙?；镒?yōu)長(zhǎng)—（+）—丙氨酸和D—（-）—乙酰丙氨酸，由于這二者在乙醇中的溶解度區(qū)別很大，可以很容易地分開(kāi)。
(3)晶種結(jié)晶法：在少數(shù)情況下，可能是受外界現(xiàn)尚不清楚的某種手性因素的影響，一對(duì)對(duì)映體中有一光活異構(gòu)體會(huì)少量的先結(jié)晶出來(lái)，發(fā)生了晶種的作用，同時(shí)另一個(gè)過(guò)剩的對(duì)映體又轉(zhuǎn)變?yōu)榈攘康模?）和（-）的消旋體而達(dá)到平衡，并且轉(zhuǎn)變的速率比結(jié)晶的速率更快一些，因此理論上講，由一對(duì)對(duì)映體可以轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè)純的光活體。
(4)柱層析法：利用具有光活性的吸附劑，有時(shí)用柱層析的方法，也可以把一對(duì)光活對(duì)映體拆開(kāi)。一對(duì)光活對(duì)映體和一個(gè)光活吸附劑形成兩個(gè)非對(duì)映的吸附物，它們的穩(wěn)定性不同，也就是說(shuō)，它們被吸附劑吸附的強(qiáng)弱不同，從而就可以分別地把它們沖洗出。前面討論過(guò)的特勒格堿就是用光活性的D—乳糖作為吸附劑把它分拆開(kāi)的。
6.在有機(jī)化學(xué)中,如何拆分外消旋體
外消旋體與另一手性化合物作用生成非對(duì)映異構(gòu)體混合物，利用非對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)差異較大的特點(diǎn)，可以通過(guò)結(jié)晶的方法分離，這樣的手性化合物稱(chēng)為拆分劑。對(duì)于胺類(lèi)化合物，一般用手性酸拆分。常見(jiàn)的手性酸拆分劑有：酒石酸，蘋(píng)果酸，樟腦酸，樟腦磺酸，雙丙酮-L-古龍酸，扁桃酸，苯氧丙酸，氫化阿托酸及它們的衍生物。
通常的拆分方法是把待拆胺類(lèi)外消旋物和酸拆分劑按照一定比例（1:1,1:0.5等）分別在適當(dāng)?shù)娜軇┲腥芮搴笸ㄟ^(guò)滴加或傾倒的方式混合在一起，在一定溫度，攪拌或靜止或其他狀態(tài)下析晶，然后過(guò)濾出晶體，加水和堿溶液解離，提取得單一構(gòu)型產(chǎn)物。拆分劑可回收套用。具體的析晶條件受拆分劑種類(lèi)，加入的配比，溶劑等多方面的影響。
拆分的過(guò)程中拆分劑的選擇很重要，如果選擇的不合適，或者比例不恰當(dāng)，都會(huì)造成拆分的產(chǎn)物不完全
7.如何拆分丙交酯外消旋體
你說(shuō)乳酸可能更多人會(huì)回答你的問(wèn)題。
聚丙交酯又稱(chēng)聚乳酸（PLA），是最重要的生物降解高分子之一。丙交酯（乳酸）有L,L-丙交酯（LLA，又稱(chēng)左旋丙交酯，L(+)-Lactic acid）、D,D-丙交酯（DLA，又稱(chēng)右旋丙交酯，D(+)-Lactic acid）和D,L-丙交酯（DLLA，又稱(chēng)內(nèi)消旋丙交酯，D,L-Lactic acid，也可稱(chēng)meso-LA）三種立體異構(gòu)體。
補(bǔ)充：請(qǐng)把內(nèi)消旋和外消旋的概念弄清楚。
外消旋物質(zhì)中有兩種等量的分子（異構(gòu)體），每一個(gè)異構(gòu)體都是有旋光的，只不過(guò)旋光方向相反，正負(fù)相抵消，所以整體上沒(méi)有旋光性。注意外消旋體是混合物！
內(nèi)消旋物質(zhì)中的分子一般有兩個(gè)手性中心，兩個(gè)手性中心的旋光正好數(shù)值相等，方向相反，相互抵消。所以這個(gè)分子就沒(méi)有旋光性了。內(nèi)消旋體是純凈物！
正因?yàn)橥庀w是混合物，所以當(dāng)談到一種化合物有幾種異構(gòu)體時(shí)，怎么會(huì)有外消旋體這個(gè)名詞出現(xiàn)呢？
