醇酚點(diǎn)(有機(jī)化學(xué)點(diǎn))
1.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物：1~4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。
13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（—NO2,60℃）、制苯磺酸（—SO3H,80℃）制酚醛樹脂（沸水浴）、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)（熱水?。?、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。
15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基） 19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯） 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料：纖維素 28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有—COOH：如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚 34。
2.有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納
各類有機(jī)化合物命名規(guī)則 類別 主鏈的選擇 碳原子編號(hào) 烷烴 選擇含碳原子最長的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡單取代基（甲基）近端為起點(diǎn)編號(hào) 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào) 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點(diǎn)編號(hào) 烴的衍生物 選擇含有官能團(tuán)的碳原子的最長碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團(tuán)的碳原子為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)（或近端） 2. 各類主要有機(jī)物的組成通式 類別 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個(gè)C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個(gè)C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個(gè)苯環(huán) 2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個(gè)鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個(gè)—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個(gè)—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個(gè) CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機(jī)反應(yīng)類型與涉及主要有機(jī)物 反應(yīng)類型 反應(yīng)特點(diǎn) 涉及的主要有機(jī)物類別 取代 與碳相連的H、官能團(tuán) 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。
3.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物：1~4個(gè)碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。 6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。
13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（—NO2,60℃）、制苯磺酸（—SO3H,80℃）制酚醛樹脂（沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)（熱水?。Ⅴサ乃?、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。
15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基） 19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯） 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料：纖維素 28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有—COOH：如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚 3。
4.高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子，這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子，屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別，有歸類才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類，形成知識(shí)體系.首先，應(yīng)對三大有機(jī)反應(yīng)類型比較： 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物） 一種（有機(jī)物）兩種（一種不飽和有機(jī)物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物，無機(jī)物？有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
