資料介紹]
本實驗為半微量合成,實驗中采用硼氫化鈉還原二苯酮制得二苯甲醇,并依靠薄板層析跟蹤反應,實時給出反應物的信號。粗產物用石油醚重結晶,終產品經紅外燈烘干后用熔點測定儀得到其熔點,并與純品二苯甲醇比較。
[目錄]
1 實驗部分
2 結果與討論
3 結論
[原文]
二苯酮為白色片狀晶體,具有玫瑰香味,熔點47~49℃,沸點306℃,不溶于水,能溶于乙醇、醚和氯仿等有機溶劑。二苯酮是紫外線的吸收劑和引發(fā)劑,是有機顏料、醫(yī)藥、香料、殺蟲劑的中間體,醫(yī)藥工業(yè)中用于生產雙環(huán)乙哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽等,也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑,能賦予香料以甜的氣息,用在許多香水和皂用香精中。
二苯甲醇為無色針狀晶體,熔點68~69℃,沸點298℃(1.0MPa)、180℃(2.67kPa)。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳等有機溶劑。在20℃水中的溶解度0.5g/L。主要用于有機合成,醫(yī)藥工業(yè)作為苯甲托品、苯海拉明的中間體。
1 實驗部分
1.1 試劑與產物的物理常數
二苯酮(C6H5)2CO FW 182.21 mp 49℃ d 1.09
(Benzophenone)
硼氫化鈉NaBH4 FW 37.85
(Sodium borohydride)
二苯甲醇(C6H5)2CHOH FW 184.23 mp 68~69℃
(Diphenyl carbinol)
[參考資料]
[1] 李妙葵,賈瑜,高翔,李志銘。大學有機化學實驗。復旦大學出版社。
[2] 吳愛琴,鄧紅,葉俊鵬。HPLC法測定鹽酸苯海拉明軟膠囊中的二苯酮。 廣東藥學院學報,2003,(04)。
[3] 傅正生,王曉峰。二苯甲醇類結構異構體的膠束紙色譜法分離及其色譜行為。色譜,1998,(01)。
(1)醚鍵、羧基(2)CH3N=C=S(3)④(4)RCOOCH3+H2NNH2→RCOHNNH2+HOCH3(5)12(6)(合理答案均可)試題分析:(1)B中含氧官能團為醚鍵和羧基。
(2)C一般形成4個鍵、N一般形成3個鍵、S一般形成兩個鍵,CH3NCS結構式為CH3N=C=S。(3)①、②、③均為取代反應,④為加成反應,⑤為消去和分子內重排反應。
(4)反應③為C和NH2NH2生成D和CH3OH。(5)先固定Cl,有3種結構:、、,再用羧基分別取代上述結構中的H,分別均有4種異構體,所以一共有12種。
(6)目標產物可由脫水而得,對照題給信息,將R換成苯環(huán)、R′和R″換成H和苯環(huán)即可。所以欲合成,只需合成和。
模仿合成路線,可由與NH2NH2制得,可由與CH3OH酯化得到,可由氧化得到。
鄰苯二甲醇是一種熔點在61-64°C之間的化學物質,分子式為C8H10O2。
常溫下白色至淺米色結晶固體,易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳,幾乎不溶于冷的粗汽油,20°C水中溶解度僅為0.5 g/L。低毒,避免與皮膚和眼睛接觸,缺乏有關毒性數據,可參照甲醇毒性。
明火、高溫、遇強氧化劑可著火燃燒,主要用于有機合成,醫(yī)藥工業(yè)中間體,易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳,幾乎不溶于冷的粗汽油,20°C水中溶解度僅為0.5 g/L。
擴展資料:
制造方法
鋅粉還原法:在乙醇溶液中,堿性條件下,80℃用鋅粉還原二苯甲酮,反應產物冷卻、酸化、過濾,乙醇洗滌,經石油醚-乙醇混合溶液重結晶得到精品,收率為91-97%;
硼氫化鈉還原法:在甲醇溶液中,加熱回流條件下,采用硼氫化鈉還原二苯甲酮,反應產物加入一定量水,加熱至沸騰,冷卻,抽濾、干燥、石油醚重結晶得到精品。
也可以苯甲醛為原料,與苯基溴化鎂反應制取。
聲明:本網站尊重并保護知識產權,根據《信息網絡傳播權保護條例》,如果我們轉載的作品侵犯了您的權利,請在一個月內通知我們,我們會及時刪除。
蜀ICP備2020033479號-4 Copyright ? 2016 學習鳥. 頁面生成時間:3.251秒